Première surprise, c’est « à la coule » et pas « à la cool ».

Pourquoi ?  Parce qu’à l’origine, l’expression signifiait « être averti, au parfum ». Et elle venait des jeux de cartes où celui qui connaissait la couleur  (la coul’) de l’atout, avait un avantage sur les autres.
C’est ensuite, avec l’influence de l’anglais « cool » que l’expression a changé de sens (être peinard, sympa) et de graphie.